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Los taninos, quinonas y su aplicación son compuestos fenólicos con elevado peso molecular (comprendido entre 500 y 3.000 D). Sus principales características son su capacidad antioxidante —debido al elevado número de grupos hidroxilo— y la astringencia (capacidad de precipitar con diferentes moléculas como proteínas, alcaloides y otros materiales). Aunque parece que las interacciones tanino-proteína son la base de algunas de sus actividades biológicas. Por su capacidad astringente las plantas con taninos se utilizan frecuentemente como antidiarreicos y en el tratamiento de heridas y quemaduras, favoreciendo la cicatrización de las mismas.
Clasificación
Químicamente hay 2 tipos principales de taninos: hidrolizables y no hidrolizables. Presentan una distribución desigual en las plantas; los no hidrolizables están presentes de forma general en todos los grupos vegetales. Esto incluidos helechos y gimnospermas, mientras que los hidrolizables solo están presentes en dicotiledóneas. Los taninos no hidrolizables o condensados se forman por la polimerización de unidades de tipo flavonoide; principalmente flavanos: 3-flavanol o 5-desoxi-3-flavanol) unidas generalmente por enlaces C4-C6 o C4-C8.
El elemento estructural básico es un 3 flavanol: catecol, epicatecol, galocatecol y epigalocatecol sobre todo. Si el polímero se trata en caliente con un ácido da lugar a antocianidoles, de ahí su nombre de proantocianidoles. Nombrándose bien según el antocianidol al que da lugar tras la hidrólisis, o bien según el monómero a partir del cual se forma.
Si el número de unidades condensadas es inferior a 4, se denominan proantocianidinas oligoméricas (OPC, oligomeric proantocyanidines). Su comportamiento químico y farmacológico está más próximo a los flavonoides que a los taninos. La capacidad para unirse a proteínas depende del grado de polimerización, por lo que los dímeros tienen menor capacidad astringente. Por ejemplo, los pentámeros o hexámeros. Los taninos hidrolizables se caracterizan por la presencia en una misma molécula de un elevado número de hidroxilos fenólicos.
Presentan como núcleo central un alcohol polihídrico como la glucosa, y sus grupos hidroxilo se encuentran esterificados parcial o totalmente. Esto con el ácido gálico o con el ácido hexahidroxidifénico (elágico), formando galotaninos y elagitaninos, respectivamente. Algunos presentan interés farmacológico por sus propiedades antitumorales, antivíricas y astringentes. Se ha descrito una tercera clase de taninos, los florotaninos, presentes en las algas pardas, basados en unidades de floroglucinol; dichos compuestos protegen a las algas de la acción predadora de los moluscos.
Aplicaciones
Las especiales características químicas de los taninos hacen que sean capaces de intervenir en numerosos procesos. Sobre todo en los que intervienen sistemas enzimáticos, debido a su facilidad para combinarse con proteínas. En general presentan una potente actividad antioxidante, por lo que pueden prevenir muchas de las enfermedades que incluyen procesos de oxidación y formación de radicales libres. Destacan por su capacidad astringente, proceso que ocurre cuando se ponen en contacto con membranas mucosas y establecen enlaces con las proteínas.
Estas uniones implican que la mucosa se vuelva menos permeable y disminuye su poder secretor, protegiendo las capas subyacentes de la acción de microorganismos o sustancias irritantes. Clásicamente, las plantas con taninos se han utilizado como antidiarreicos, sobre todo las que presentan mayor número de unidades de catequinas, ya que son más resistentes a la hidrolisis ácida en el aparato digestivo.
Estos compuestos, en la luz intestinal ejercen una acción local, al no ser absorbidos forman una barrera que impide la absorción de toxinas y la infección por microorganismos, lo que contribuye además a la normalización de los movimientos peristálticos. Los vademécum de fitoterapia indican para el tratamiento de la diarrea una serie de plantas ricas en taninos como la agrimonia (Agrimonia eupatorium Th.), el pie de león (Alchemilla vulgaris L.), el zarzal (Rubus sp.) advirtiendo del riesgo de deshidratación que puede conllevar si el proceso se alarga.
Sin embargo no son las únicas plantas que contienen taninos, estos también se encuentran, entre otras, en las hojas de té (Camellia sinensis Kuntze) o las de hamamelis (Hamamelis virginiana L.). A dosis bajas, los taninos pueden ejercer además una acción cicatrizante de las úlceras gastrointestinales también debido a su capacidad para combinarse con las proteínas estructurales.
Quinonas
Las quinonas son compuestos fenólicos muy abundantes en la naturaleza. En el Reino Vegetal se encuentran tanto en vegetales superiores como en hongos y bacterias. Se han descrito al menos 1.200 quinonas diferentes. Son compuestos coloreados, desde el amarillo al casi negro, aunque la mayoría son amarillas, naranjas o rojas.
Clasificación
Pueden clasificarse en benzoquinonas (estructura bencénica), naftoquinonas (estructura de naftaleno) y antraquinonas (estructura antracénica). Algunas son lipofílicas, ya que tienen sustituyentes alquílicos o grupos isoprenoides, mientras que otras están hidroxiladas y presentan propiedades más polares. Pueden aparecer en forma libre o combinadas con azúcares.
La biosíntesis se caracteriza por la diversidad de vías metabólicas que permiten sintetizarlas a partir de un número limitado de precursores: acetato/malonato, mevalonato, fenilalanina. Así, las antraquinonas se forman a partir de acetatomalonato en Polygonaceae y Rhamnaceae, mientras que lo hacen por vía ácido o-succinilbenzoico en el caso de Bignoniaceae y Verberaceae.
Estas mismas vías son las utilizadas para las naftoquinonas en Plumbaginaceas y Jungladaceas, respectivamente. Otras rutas parten de fenilalanina o del ácido p-hidroxibenzoico para la producción de algunas naftoquinonas presentes en Boraginaceas. Las benzoquinonas más típicas son la primina, presente en Primula alba Hoffmanns, y la embelina, presente en Embelia ribes Burm. f., E. robusta Roxb., Ardisia sp. pl. y en Rapanea sp. pl. (Mirsinaceae).
Las naftoquinonas incluyen desde estructuras simples hasta más complejas, como el alkanín. El grupo mayoritario corresponde a las antraquinonas, con una amplia distribución en plantas de los géneros Cassia, Aloe, Rheum, Rhamnus, Rubia y Teutona. Las antraquinonas son las formas oxidadas, las formas reducidas son las antronas, que son inestables y se combinan entre sí para formar diantronas.
Aplicaciones
El grupo de las benzoquinonas tiene escaso interés desde el punto de vista de la fitoterapia aunque si es necesario conocer su importante poder alergizante. Muchas benzoquinonas y algunas naftoquinonas se comportan como haptenos que al combinarse con los grupos amino o tiol de las macromoléculas pueden inducir dermatitis por sensibilización. Las naftoquinonas, localizadas preferentemente en vegetales superiores, se encuentran en las plantas frescas en forma heterosídica, liberándose la genina durante el proceso de desecación.
Pueden presentar actividades farmacológicas de aplicación terapéutica como es el caso de la plumbagina de la drosera que parece ser eficaz en el tratamiento de la tos, o la juglona (5-hidroxi-1,4-naftoquinona) de las hojas y fruto del nogal (Juglans regia L.) que presenta actividad antibacteriana y fungicida.
También algunas naftoquinonas pueden ser empleadas en cosmética como colorantes naturales, como ocurre con la lawsona (2-hidroxi1,4-naftoquinona) también con actividad fungicida, presente en las hojas de alheña o henna (Lawsonia inermis L.) que además de ser un importante fungicida, se fija a los grupos tiólicos dela queratina capilar proporcionándoles un color rojo-anaranjado.
Las antraquinonas, quinonas tricíclicas derivadas del antraceno, constituyen el grupo más interesante de quinonas. Pueden llevar funciones hidroxílicas en su estructura en diversasposiciones: si poseen dos grupos OH en las posiciones 1 y 2, tienen propiedades colorantes; si estos se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante.
Entre las drogas cuyos efectos farmacológicos están relacionados con su contenido en compuestos de naturaleza quinónica y que presentan acción laxante-purgante por poseer derivados antraquinónicos se encuentran el acíbar (producto obtenido de plantas de Aloe sp), la cáscara sagrada, el sen, la corteza de frángula y el rizoma de ruibarbo entre otros.
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