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Los flavonoides y su aplicación terapéutica (del latín flavus, amarillo) son metabolitos secundarios de los vegetales. Su origen biosintético es mixto, ya que proceden de la ruta del ácido shikímico y de la ruta del acetato. La asignación de los flavonoides al grupo de metabolitos de origen mixto se ha demostrado mediante experimentos de marcaje isotópico.
Dentro de los diferentes tipos estructurales de metabolitos secundarios de los vegetales, se encuentran incluidos en el de los compuestos fenólicos, los cuales se caracterizan por presentar en su estructura un anillo de benceno con al menos grupo hidroxilo (fenólico), generalmente funcionalizado. Los flavonoides (más de 6000 compuestos) suponen aproximadamente la mitad de los derivados fenólicos presentes en las plantas.
Ampliamente distribuidos en la naturaleza, se encuentran prácticamente en casi todas las plantas superiores, así como helechos. Las principales familias que los contienen corresponden a rutáceas, poligonáceas, compuestas y umbelíferas. Abundan en las partes aéreas como hojas, frutos y flores, de los cuales son responsables de la mayoría de los colores rojos, azules y amarillos.
Se pueden encontrar en forma libre (agliconas flavonoides) o unidos a azúcares, generalmente glucosa aunque también pueden estar unidos a ramnosa, en forma de O-heterósidos o C-heterósidos, siendo la primera la más habitual. Aunque todavía no se conoce con exactitud el papel que desempeñan en los vegetales, se tienen algunas evidencias experimentales que sugieren que cumplen una o varias de las siguientes funciones beneficiosas en las plantas.
Principales características
- La capacidad de absorber las radiaciones ultravioleta, los convierte en filtros solares que protegen las plantas de los efectos nocivos de los rayos solares.
- Sus variados colores sugieren que participan en procesos como la reproducción. Incluso los flavonoides que no poseen color absorben luz en el espectro UV y son visibles para muchos insectos. Esta característica contribuye a su importancia ecológica en la naturaleza como compuestos coloreados que atraen a pájaros e insectos, facilitando la polinización.
- Algunos flavonoides protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos.
- Las actividades antimicrobianas, antifúngicas, etc., halladas para algunos flavonoides sugieren que son un mecanismo químico de defensa del vegetal (fitoalexinas).
- Reguladores del crecimiento vegetal. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintetasa, que interviene en la biosíntesis de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia del flavonoide en la planta mutante.
Estructura de los flavonoides
Son compuestos diarilpropánicos C6C 3C6. Su esqueleto básico consiste en dos anillos bencénicos (anillos A y B) unidos por una cadena de tres átomos de carbono ciclada a través de un átomo de oxígeno (anillo C). Se considera que su estructura deriva del sistema heterocíclico denominado flavano (2-fenilbenzo-γ-pirano o 2-fenil-γ-cromano). La numeración es el sentido de las agujas del reloj.
Los anillos A y C se numeran con números normales empezando por el oxígeno. El anillo B se numera con números prima. Todos los flavonoides poseen un carbonilo en posición 4 y son estructuras hidroxiladas (compuestos fenólicos), en la mayoría de los casos en las posiciones 5 y 7 (anillo A) y 4´, (1 OH), y 3´/4´ (2 OH), en el anillo B, siendo poco frecuente la ausencia de los mismos. Es muy común que alguno de los hidrógenos fenólicos esté sustituido como resultado de procesos de O-sustitución, generalmente metilaciones, prenilaciones y glicosilaciones sobre todo.
Propiedades
La solubilidad de los flavonoides depende de la forma en que se encuentran. Los heterósidos son solubles en agua y mezclas hidroalcohólicas. Son insolubles en disolventes orgánicos apolares. Cuando se encuentran en forma de aglicones son insolubles en agua, pero solubles en disolvente orgánico, dependiendo de su polaridad. Son sustancias fácilmente oxidables. Por lo tanto, pueden actuar como antioxidantes, ya que se oxidan más rápidamente frente a otras sustancias. También, ciertos flavonoides son agentes quelantes, capaces de formar complejos con metales.
Actividad farmacológica
Los flavonoides se caracterizan por su baja toxicidad. Poseen acciones muy variadas. En general presentan actividad sobre el sistema vascular, que conduce a una mejoría de las patologías vasculares: acción vitamínica P (lo que se traduce en un efecto protector de la pared vascular debido a la disminución de la permeabilidad capilar y aumento de la resistencia vascular), venotónica y antioxidante.
Actúan inhibiendo enzimas relacionados con el sistema vascular como la catecol orto metiltransferasa (COMT) o la histidina decarboxilasa. Su actividad antioxidante puede tener efectos beneficiosos en enfermedades cardiacas y tumorales, empeoradas por la oxidación de lipoproteínas de baja densidad. Actúan además como inhibidores de la agregación plaquetaria lo que posibilita la prevención de enfermedades cardiovasculares.
Otras acciones son actividad antiinflamatoria, diurética, antiespasmódica, estrogénica (isoflavonas), hepatoprotectora (flavanolignanos) antibacteriana y antifúngica. En fitoterapia, las principales indicaciones son el tratamiento de problemas asociados a la fragilidad capilar e insuficiencia venosa, hemorroides, varices, flebitis, mejora de las funciones cognoscitivas y retinopatías.
Drogas con flavonoides
Entre las principales drogas que contienen flavonoides destacan:
Sumidad florida de la Pasiflora
(Passiflora incarnata, Passifloraceae) (5-8) La pasiflora, o flor de la pasión, es una planta trepadora originaria de América. La disposición de los filamentos florales recuerda a la corona de espinas de Cristo, y le proporcionó el nombre de “flor de la pasión”, en referencia a las connotaciones cristianas más que románticas. Los principios activos son flavonoides (0.4- 2,5%). Según la farmacopea debe contener al menos un 1.5% de flavonoides.
Destacan C-heterósidos de las flavonas apigenina o luteolina, como la vitexina o la isovitexina. Se ha comprobado en animales de experimentación que la pasiflora ejerce una acción sedante y espasmolítica, si bien hasta ahora no se han realizado estudios en humanos. Tradicionalmente se ha utilizado para aliviar síntomas leves de fatiga crónica, estrés nervioso, o ansiedad y como ayuda en caso de insomnio. Habitualmente se mezcla con tila y valeriana.
Hojas de Ginkgo
Hojas de Ginkgo (Ginkgo biloba, Ginkgoaceas). (2,5-7)Se trata de un árbol ornamental de gran tamaño. Los constituyentes químicos de las hojas son muy numerosos y los principios activos responsables de la actividad farmacológica pertenecen a dos tipos de metabolitos secundarios:
- Flavonoides (0.5-1.8%): están representados por flavonas (luteolina y derivados) y flavonoles (kaemferol y quercetina, libres, o en forma de heterósidos). También contiene biflavonoides dímeros de flavonas (ginkgetina e isoginkgetina).
- Terpenos (0.06-0.23%): ginkgólido B (lactona diterpénica específica de la droga).
La composición de las hojas depende de la edad del árbol y de la época de recolección; así, el contenido en flavonoides es máximo en primavera y en terpenos en otoño. El extracto flavónico actúa como vasorregulador de arterias, venas y capilares, antiagregante plaquetario, inhibidor de la ciclooxigenasa y de la lipooxigenasa.
Se recomienda el uso para el tratamiento de problemas asociados a insuficiencia venosa, como hemorroides, varices, flebitis, fragilidad capilar y sus síntomas (piernas cansadas, calambres, prurito de extremidades inferiores o edemas en los tobillos). También para el alivio de trastornos leves derivados de alteraciones cerebrovasculares que afecten al área cognitiva y patologías oftálmicas o auditivas relacionadas con insuficiencia circulatoria.
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